Ну, положим, первый вопрос Вы уже задали, даже не написав его. И, отвечая на него, я скажу, что как и Вы, считаю что для того чтоб грамотно составить список вопросов к пользователю, надо предварительно ознакомиться со стилем общения и темами, наиболее часто затрагиваемыми данным пользователем.